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Les différentes structures moléculaires présentées dans ce focus sont données à titre d’exemple.
Il n’est pas nécessaire de les retenir.
Ce chapitre aborde la biosynthèse des molécules aromatiques dans le monde végétal.
Les plantes possèdent des appareils sécréteurs (cellules isolées ou groupées) responsables de la synthèse des molécules aromatiques : les essences volatiles.
Celles-ci peuvent être rassemblées dans les poches, les poils ou les canaux à essence.
La biosynthèse des molécules qui composent les essences commence au niveau des feuilles, véritables usines végétales, ceci grâce à la photosynthèse.
Plusieurs hypothèses ont été envisagées pour expliquer les raisons pour lesquelles les plantes produisent ces substances aromatiques :
• Réserve d’énergie nécessaire au développement de la plante
• Adaptation à l’environnement
• Défense face aux agressions

 

Qu’est-ce que la photosynthèse ?

Photosynthèse : Photo = Lumière / Synthèse = Réunion
C’est un procédé spécifique du végétal qui permet à la plante de synthétiser de la matière organique en utilisant
l’énergie solaire (photons), le gaz carbonique (CO2) et l’eau (H2O) pour construire des molécules simples
(sucres à 3 puis à 6 carbones : trioses et hexoses, avec essentiellement le fructose) que l’on peut considérer comme des briques de base à partir
desquelles seront constituées des molécules plus complexes.
Ou dit autrement : c’est l’art de « tricoter » des molécules en tout genre grâce à l’énergie solaire et à la chlorophylle.

La matière organique est composée principalement d’atomes de carbone (C), d’hydrogène (H), d’oxygène (O) et d’azote (N), constituant toutes les protéines.
Elle est produite par les êtres vivants.
On l’oppose en général à la matière minérale. Elle compose les « organes » vivants.
La photosynthèse aboutit entre autres à ce que l’on appelle :
la voie des terpénoïdes (terpènes) et la voie des composés aromatiques appelée également voie des phényl-propanoïdes.

Tout ce qui est utile à la plante va se construire à partir de la molécule de fructose qui est la brique de base du système.
D’une part, les métabolites primaires (glucides, lipides, protides), présents dans tous les végétaux et
nécessaires à la vie de la plante, et d’autre part, les métabolites secondaires qui sont, les principes actifs de la plante, qu’ils soient aromatiques ou pas.

 

La brique de base des terpénoïdes est obtenue à partir de la transformation biochimique du fructose.
Le végétal met en jeu des réactions biochimiques pour obtenir cette molécule à 5 atomes de carbone et 8 atomes d’hydrogène :
l’hémiterpène (C5H8) qui a une structure semi-alvéolaire.
Cette molécule est également appelée : isoprène.

Les huiles essentielles sont issues de l’assemblage de 2, 3, ou 4 molécules d’isoprène comportant de 10, 15 ou 20 atomes de carbone :
• Les monoterpènes : 10 atomes de carbone : myrcène, limonène, pinène …
• Les sesquiterpènes : 15 atomes de carbone : humulène, β caryophyllène …
• Les diterpènes : 20 atomes de carbone : acide abiétique

Les structures peuvent se refermer. Elles peuvent également acquérir ou perdre des doubles liaisons pour donner des cycles aromatiques (avec 3 doubles liaisons).
La forme cyclique est une forme alvéolaire stable. Ces molécules sont très présentes dans les huiles essentielles (pinène, limonène, paracymène…).
Le paracymène contenant 3 doubles liaison constitue ce que l’on appelle un cycle aromatique.

Les terpènes sont constitués uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.
À partir de ces squelettes, sous l’action d’enzymes, des modifications structurelles peuvent être mises en œuvre par l’ajout de fonctions
chimiques intégrant un ou plusieurs atomes d’oxygène. On parle alors de terpénoïdes.
Le préfixe du nom de la molécule indiquera le type de fonction ajoutée.

-OH = fonction alcool = suffixe -ol
On pourra parler d’alcool monoterpénique (monoterpénol) si cette fonction -OH se trouve sur un hydrocarbure contenant 10 atomes de C ex :  menthol
et d’alcool sesquiterpénique (sesquiterpénol) si cette fonction -OH se trouve sur un hydrocarbure contenant 15 atomes de carbone ex : cedrol
Si cette fonction -OH se trouve sur un cycle aromatique, on parle de phénol ex : thymol

-HC=O = fonction aldéhyde = suffixe al
ex : citronellal

-C=O = fonction cétone = suffixe one
ex : bornéone

-C-O-C = fonction oxyde = suffixe ol
ex : eucalyptol

-R-C=O O-R’ = fonction ester = -ate de -yle
La fonction ester résulte de la combinaison d’un acide avec un alcool.
ex : acétate de géranyle

Restent quelques fonctions originales :
Si une molécule aromatique porte un azote (N), on parle d’alcaloïde volatil (par ex anthranylate de la mandarine).
Si une molécule aromatique porte un atome de soufre (S), on parle de sulfite (par ex. mintsulfite de la menthe).
• Les lactones (ex : Alantolactone de l’inule)
• Les phtalides (ex : Ligustilide de la livèche)
• Les coumarines (ex : Bergaptène de la bergamote)
On comprendra alors qu’en fonction de ces différents agencements, des milliers de molécules présentant diverses structures
peuvent être créées au sein du végétal.
L’élaboration des essences est sous la dépendance du rayonnement solaire (photosynthèse) et des substances présentes ou non dans le sol.
Ces différents facteurs influencent directement les types de composants synthétisés.
Les activations et inactivations enzymatiques sont dépendantes de facteurs endogènes (génétiques) ou exogènes (sol, climat, pH…).

 

Par la suite, la plante peut continuer à assembler des isoprènes (C5H8). Les molécules ainsi synthétisées ne seront plus présentes dans les huiles essentielles.
Ainsi seront formées les molécules de stéroïdes (C30), de caroténoïdes (C40) et de latex (C4000) par exemple.
Molécules qui, de par leur haut poids moléculaire, ne seront pas entraînées par la vapeur lors de la distillation.